Portazgo de Santa Elena
Erigida en el marco del proyecto de las Nuevas Poblaciones de Sierra Morena dirigido por Olavide durante el reinado de Carlos III (finales del siglo XVIII), el Portazgo de Santa Elena surge como aldea perteneciente a la feligresía de Santa Elena y se eleva ofreciendo una espectacular panorámica del parque natural de Despeñaperros. Hay investigadores que defienden que este, y no otro, fue el lugar donde estuvo la histórica Venta de los Palacios.
Ubicada en la cuarta jornada del nuevo Camino Real por el desfiladero de Despeñaperros, en origen surge como aduana y lugar donde se realizaba el cobro por transitar mercancias por esta calzada. Heredero de aquella función es el aspecto de sus calles, que simulan abrazar al viajero. Aún hoy, su coqueta y cálida urbanística mantiene gran parte de la estructura original y conserva algunas de las casas, recordando su pasado "colonial".
En 1789, junto al portazgo, se comenzaron a elevar varias casas de colonos, aunque pronto estuvieron en muy mal estado. En 1791, el conde de Floridablanca autorizó nuevas construcciones, junto con un nuevo portazgo y Casa de Postas. El crecimiento de Santa Elena hacia el norte y el de la aldea del Portazgo hacia el sur propició que la segunda se integrara en el casco urbano de la primera a comienzos del siglo XX.